時季指定権：いつ休むかは労働者が決める
年休は、労働者が「この日に休みたい」と請求した時季に与えなければなりません（第39条第5項）。これを労働者の「時季指定権」といいます。会社に「許可」を求める必要はなく、労働者が指定すれば原則としてその日に年休が成立します。
年休は労働者が時季を指定すれば自動的に成立します。会社の承認は不要です。「年休をお願いします」ではなく、法律上は「この日に取ります」という意思表示でOK。
時季変更権：会社側の対抗手段
ただし、労働者が指定した時季に年休を与えることが「事業の正常な運営を妨げる場合」に限り、使用者は他の時季に変更させることができます（第39条第5項ただし書き）。これを使用者の「時季変更権」といいます。
時季変更権を行使できるのは、あくまで「事業の正常な運営を妨げる場合」のみです。単に「忙しいから」「人手が足りないから」だけでは認められにくく、代替勤務者の確保が困難であることなどが必要とされています。
退職日が決まっている労働者が残りの勤務日すべてに年休を請求した場合、変更先の日がないため、使用者は時季変更権を行使できません。
計画的付与：会社が年休の日を決められる制度
使用者は、労使協定を締結すれば、年休のうち5日を超える部分について、計画的に取得日を定めることができます（第39条第6項）。これを「計画的付与」（計画年休）といいます。
たとえば、年休が20日ある労働者の場合、15日分までは会社が計画的に日を指定でき、残り5日は労働者が自由に使えるように残しておかなければなりません。
計画的付与できるのは「5日を超える部分」だけ。この5日は労働者の急な用事（病気や私用）のために確保しておくもの。年休が10日しかない人は、計画的付与に使えるのは5日分だけ。
年5日の時季指定義務（2019年改正の目玉）
2019年（平成31年）4月から、使用者は年休が10日以上付与される労働者に対し、付与日（基準日）から1年以内に5日以上の年休を取得させなければなりません（第39条第7項）。これは使用者の「義務」です。
労働者が自ら5日以上取得した場合や、計画的付与で5日以上取得させた場合は、使用者による時季指定は不要です。要するに「どんな手段でもいいから、年5日は必ず休ませなさい」というルールです。
対象は「年休10日以上付与される労働者」。パートで比例付与が10日未満の人は対象外。使用者が時季を指定するときは、あらかじめ労働者の意見を聴き、その意見を尊重するよう努めなければならない（第39条第7項）。
年休管理簿の作成義務
使用者は、年休の時季・日数・基準日を労働者ごとに記載した「年次有給休暇管理簿」を作成し、3年間保存しなければなりません（労基法施行規則第24条の7）。